अपनी पर्सनल लाइफ को लेकर दिलीप कुमार काफी चर्चाओं में रहे हैं। ऐसा इसलिए, क्योंकि सायरा बानों से शादी करने के 14 साल बाद दिलीप कुमार ने पाकिस्तानी महिला आसमां रहमान से निकाह कर लिया था। उस वक्त खबरें आईं थीं कि सायरा मां नहीं बन सकती हैं, इसलिए दिलीप कुमार को दूसरी शादी करनी पड़ी। 

कहा जाता है कि दोनों का अफेयर लंबे समय से चल रहा था। लोगों के सवाल से बचने के लिए दिलीप साहब ने इस दौरान घर से बाहर निकलना तक बंद कर दिया था।  बता दें कि आसमां और दिलीप कुमार की मुलाकात हैदराबाद में एक क्रिकेट मैच के दौरान हुई थी। 1980 में दोनों ने शादी की और 1982 में उनका तलाक हो गया।  कहा गया कि आसमां दिलीप साहब को धोखा दे रही थीं। इस वजह से उन्होंने आसमां को तलाक दिया और वापस सायरा की ओर लौट आए।

दिलीप कुमार और सायरा बानो की शादी 11 अक्टूबर 1966 को हुई थी। सायरा दिलीप से 22 साल छोटी हैं। मीडिया रिपोर्ट्स के मुताबिक, सायरा 8 साल की उम्र में दिलीप से शादी का सपना देखने लगी थीं। 1952 में रिलीज हुई दाग में दिलीप कुमार को देखने के बाद वे उन्हें अपना दिल दे बैठी थीं। दिलीप कुमार और सायरा बानो 51 साल से एक-दूसरे का साथ निभा रहे हैं।

बता दें कि सायरा बानों की मां नहीं बन पाने की बात का दिलीप कुमार ने अपने ऑटोबायोग्राफी में जिक्र किया है। इसमें लिखा गया कि 1972 में सायरा पहली बार प्रेग्नेंट हुईं। 8 महीने की प्रेग्नेंसी में सायरा को ब्लड प्रेशर की शिकायत हुई। इस दौरान पूर्ण रूप से विकसित हो चुके भ्रूण को बचाने के लिए सर्जरी करना संभव नहीं था और दम घुटने से बच्चे की मौत हो गई। दिलीप कुमार की मानें तो इस घटना के बाद सायरा कभी प्रेग्नेंट नहीं हो सकीं।